Perjudian on the internet adalah praktik lumayan baru, namun amat kontroversial. Sejarahnya dimulai pada tahun 90-an, ketika internet mulai meningkat popularitasnya. Salah satu peristiwa perdana yang terjadi adalah ketika pemerintah suatu pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengesahkan undang-undang di dalam tahun 1994 yg mengizinkan kasino online untuk bermarkas dalam sana. Ini disebut Undang-Undang Perdagangan serta Pemrosesan Bebas. Menyadari kemungkinan yang hampir tak terbatas tuk menghasilkan uang melalui perjudian online, segenap pengusaha melompat di dalam kesempatan yang kini legal untuk memulai usaha baru terkait.
Perusahaan yang berbeda dibentuk pada 1 tahun yang sama kemudian lebih banyak pula yang terus dibentuk pada tahun-tahun selanjutnya. Beberapa dari perusahaan ini membuat casino online, dan lainnya merancang perangkat lunak yang diperlukan tuk menjalankan transaksi ekonomi perjudian online serta mengembangkan permainan baru. Ketika kasino on-line mulai meningkat jumlahnya dan menjadi bisnis yang sangat bermanfaat, dengan pendapatan yg dilaporkan hampir 835 juta dolar di dalam tahun 1998 aja, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikan. Satu secara istimewa, Senator Jon Kyl, seorang Republikan yang Arizona, memutuskan vida akan menjadi pemimpin melawan kasino on the web dan memperkenalkan Hukum Larangan Perjudian Net dalam upaya bagi membatasi aktivitas perjudian di Amerika Serikat. RUU itu gagal disahkan di Kongres, dan perjudian online terus berkembang, malah mungkin lebih benar berkat perhatian mass media yang diterimanya dri sang senator.
Semasa perjudian online berlanjut, beberapa perusahaan menyajikan paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs sport online untuk persentase dari pendapatan mereka. Ini membantu banyak situs game on-line baru muncul. Sekeliling waktu ini, Kanada juga mulai mengekang aktivitas game on the internet, merampok kantor serta akhirnya mendenda salah satu server betting online terbesar.
Di dalam tahun 1999, Senator Kyl menyajikan cara revisi dari RUU Larangannya, dan 1x lagi, gagal memperoleh dukungan yang diinginkan untuk meloloskannya. Sementara itu, Australia mengizinkan pembuatan kasino on-line, yang pada hasilnya menjadi satu-satunya dalam diizinkan dan ketika ini masih beraksi. pengeluaran hk lebih melimpah calon kasino berusaha untuk mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan cepat membentuk undang-undang yg mencegah operasi betting online baru.
Di tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Undang-Undang Larangan yg direvisi lebih lanjut ke kongres, lalu sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, 2 tagihan yang maka akan membantu memotong judi online disahkan dalam Kongres. Salah satunya adalah versi terbaik dari Wire Act, yang membuatnya melanggar hukum bagi individu untuk terlibat di dalam bisnis taruhan atau perjudian. RUU lain mencoba untuk mencegah pembayaran online ke kasino online dgn melarang lembaga dalam berbasis di SINCE menangani pembayaran semacam itu, sehingga memelikan penduduk AS untuk terlibat dalam betting online.
Beberapa tuntutan hukum terjadi di dalam tahun-tahun berikutnya, lalu pada tahun 2006, beberapa penangkapan CEO perjudian online dilakukan. Pada saat dalam sama, AS memberlakukan sanksi terhadap perusahaan perjudian lepas pantai, yang mengakibatkan Antigua dan Barbuda mengajukan kasus ke Organisasi Perdagangan Dunia, yang menetapkan bahwa tindakan AS diskriminatif lalu melanggar hukum.